伦纳德在经历了两个多月的等待后，终于正式以猛龙球员的身份亮相，而他在加盟的仅仅八天后，就与球队达成了续约协议。根据一位知情人士的透露，伦纳德同意与猛龙签下为期两年的1.15亿美元合同，其中包括2028-29赛季的球员选项。由于这项交易尚未正式对外公告，该知情者要求匿名。

这项续约过程并不顺利。在伦纳德与猛龙达成交易协议的前八天，即6月30日时，双方就已初步达成一致，但由于NBA方面正在调查洛杉矶快船是否通过外部赞助合同为伦纳德提供了超出薪资上限的补偿，因此该交易被推迟了。为了促成此次交易，伦纳德放弃了15%的交易保证金，这是一些交易球员可以获得的额外奖金。当前，伦纳德正处于合同的最后一年，本赛季的薪水为5030万美元。他在上赛季出场65场，场均贡献27.9分和1.9次抢断，表现相较于前一赛季的37场明显提升，并入选NBA最佳阵容第二队。

在他最后一次为猛龙效力时，帮助球队获得了总冠军，不过一个月后他便离开了。在上赛季，猛龙的战绩为46胜36负，他们在首轮季后赛中与骑士苦战七场，但最终惜败。为了得到伦纳德，猛龙同意将布兰登·英格拉姆、格雷迪·迪克、2031年和2033年的无保护首轮选秀权、2027年的选秀权互换权以及2030年和2033年的次轮选秀权送往快船。

然而，猛龙在7月9日按下暂停键，调查仍在进行中，对于伦纳德是否会面临禁赛也没有确切的答案，从此期间猛龙也没有公开表态。关于这起事件的调查源于2025年9月记者Pablo Torre的报道，他指出伦纳德与一家名为Aspiration的气候金融公司签署了一份2800万美元的代言合同，而这份合同几乎不需要他付出什么。挖掘这一信息的前员工称这项协议是为了绕过薪资帽。与快船老板史蒂夫·鲍尔默有联系的投资者为Aspiration注入资金。

联盟于9月2日公布调查结果，认为快船存在“不当行为模式及多项重大规则违规”。快船为伦纳德安排了与四家公司合作，通过提供球队业务来影响这些公司与伦纳德的签约，并为他支付个人开支。最终的处罚包括：快船失去2029年至2033年的五个首轮选秀权，罚款3000万美元，快船老板鲍尔默被禁赛一年，商业运营总裁Gillian Zucker和篮球运营总裁Lawrence Frank分别被停薪停职一年和六个月，伦纳德的叔叔兼商业经理Dennis Robertson则被禁止与NBA球队接触五年。此外，虽然伦纳德被罚款70万美元，但未遭禁赛。伦纳德在声明中表示，他愿意承担身边人士的判断失误，并强调自己签署快船合同和代言合同时是出于良好意图。

最终，这笔交易于9月14日正式完成。此次续约意味着伦纳德在多伦多的合同超过一个赛季，他将和斯科蒂·巴恩斯、RJ·巴雷特以及伊曼纽尔·奎克利一起在新任主教练达尔科·拉贾科维奇的指挥下效力，而这笔交易的完成也得力于总经理鲍比·韦伯斯特的努力。